A roteirista Molly Marks - apesar do fato de ela escrever roteiros de comédia romântica para pagar boletos - é uma cínica quando o assunto é romance ou amor. Ela pensou que sua última chance no amor se foi depois de ter quebrado o coração do seu namorado do colégio, Seth. Até que uma reunião de 15 anos de formatura coloca em movimento algo que alguns chamariam de destino - mas absolutamente não Molly Marks.

O advogado de divórcio Seth Rubinstein acredita no amor, no amor verdadeiro, apesar de seu trabalho. Ele nunca admitiria isso, mas seguiu apaixonado por Molly muito depois de sua separação repentina e devastadora. Na última década, ele procurou sua alma gêmea em um encontro ruim e em um relacionamento apressado após o outro.

Então, quando Seth e Molly estão sentados na mesma mesa de reunião, faíscas voam e uma aposta é feita: quem conseguir prever com mais precisão o resultado de cinco relacionamentos nos próximos cinco anos deve declarar que o outro está certo sobre o amor. Os dois são então lançados em uma série de envolvimentos, rompimentos e tentativas de amizade que duram anos, mostrados ao longo da narrativa em e-mails, mensagens de texto, ligações noturnas e desentendimentos acidentais até chegarem a uma conclusão de tirar o fôlego que os forçará a confrontar mais um relacionamento - o deles.