Na Londres regencial, Calpúrnia Hartwell, a sonhadora Callie, sempre seguiu à risca as expectativas sociais impostas às damas de sua época. Contudo, após uma década de bailes e temporadas sociais, ela se vê solteira e à margem, observando a vida passar enquanto outras desfrutam de paixões e aventuras. Aos 28 anos, com a reputação já consolidada como uma solteirona e sem a beleza estonteante que atrai pretendentes, Callie decide que é hora de virar o jogo.

Cansada das convenções, ela elabora uma lista audaciosa: nove regras sociais que ela está determinada a quebrar. Entre seus planos estão beijar um homem apaixonadamente, experimentar o proibido charuto e o uísque, desafiar as normas ao jogar em um clube exclusivo para cavalheiros e, finalmente, dançar todas as músicas de um baile sem se preocupar com o que os outros pensarão.

Sua busca por liberdade e prazer a leva a um encontro inesperado com Gabriel St. John, o Marquês de Ralston, um libertino notório com uma reputação tão escandalosa quanto seus próprios desejos. O que começa como uma série de transgressões calculadas rapidamente se transforma em uma jornada de autodescoberta e paixão avassaladora. Será que Callie conseguirá quebrar todas as regras e, no processo, encontrar um amor que desafia todas as expectativas?