Chloe Brown é uma mulher que vive uma vida meticulosamente organizada e, para ser sincera, um tanto entediante. Sofrendo de uma doença crônica que a mantém em casa e a impede de viver plenamente, ela se vê presa em uma rotina previsível. No entanto, um quase acidente de carro serve como um despertar chocante: seu obituário seria incrivelmente sem graça. Determinada a mudar essa realidade, Chloe decide criar uma lista de "coisas para fazer para acordar para a vida", que inclui desde viajar sem planejamento até arranjar um namorado.

Para sua surpresa, a primeira etapa de sua transformação a leva a um novo apartamento e a um encontro inesperado com Redford "Red" Morgan, o zelador do prédio. Red é um artista tatuado e sedutor, com um passado misterioso e uma personalidade que é o oposto do que Chloe esperava. Embora a atração entre eles seja inegável, Chloe, que está se recuperando de um relacionamento abusivo, hesita em se abrir novamente para o amor.

Enquanto Chloe tenta riscar os itens de sua lista, Red se torna seu improvável cúmplice, ajudando-a a sair de sua zona de conforto e a descobrir a emoção de viver de forma espontânea. Juntos, eles embarcam em uma jornada de autodescoberta, risadas e paixão, provando que a vida pode ser extraordinária quando se permite a vulnerabilidade e a conexão verdadeira. Uma comédia romântica encantadora que celebra a coragem de se reinventar e encontrar o amor nos lugares mais inesperados.